Este religioso dominico nació en Mascaraque, población situada en la provincia de Toledo, en 1552 y murió hacia el año 1620. Venido a estudiar a Alcalá, aparece matriculado en el colegio de la Madre de Dios en el año 1575. Cuatro años más tarde, en 1579, y cuando todavía era licenciado en Teología, comenzó a ejercer de profesor de filosofía en la universidad, tarea que desempeñó durante ocho años hasta que, en 1587, ganó por oposición la cátedra de Teología de Durando. En años posteriores continuaría su promoción universitaria y así, en 1591 obtuvo también por oposición la cátedra de Maestro de las Sentencias y, sólo dos meses más tarde, la de Escoto. En 1597, por fin, accedería a la cátedra de Prima renovándola cada cuatro años hasta cuanto menos 1613.

Fue Montesinos un afamado profesor que gozó de gran autoridad tanto entre los estudiantes como entre los profesores, siendo celebrado en su época como el primer experto en la filosofía de Santo Tomás. También fue apreciado por el propio rey Felipe III que llegó a ofrecerle los obispados de Murcia y Salamanca, a los que renunció Montesinos. De entre sus obras, legadas a su muerte a los carmelitas y publicadas por éstos, sobresalen unos Comentarios a la Suma Teológica impresos en Alcalá en 1621, aunque también fueron obras suyas una Oración fúnebre de Felipe II y un manuscrito titulado De matrimonio. La universidad de Alcalá recuerda su nombre en la relación de personajes ilustres que existe en el paraninfo.