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Sin duda 1988 fue el año que marcó el despegue definitivo que continúa hasta hoy. Por vez primera el ayuntamiento, en la persona del concejal José Macías, comenzó a colaborar en la organización de las celebraciones, al tiempo que Macías promovía asimismo la creación de la nueva cofradía del Cristo de la Columna, o de las Peñas, o formada por los integrantes de las distintas peñas festivas existentes en la ciudad. Ese año se incorporarían a la procesión general dos pasos más. El primero fue el Cristo de la Columna, una imagen de serie procedente de los talleres El Arte Cristiano, de Olot, realizado sobre un diseño original, según datos investigados recientemente por la cofradía, del imaginero catalán Sabel Costa y Obrador (1888-1976). Aunque había sido adquirido por el convento de Carmelitas de la Imagen a finales de los años sesenta, nunca hasta entonces había participado en procesión alguna, pasando desde ese momento a ser la imagen titular de la recién creada cofradía.

Caso distinto era el de la Dolorosa del Santo Entierro, que volvía a salir a la calle después de nueve años de ausencia salvo los dos, a principios de los ochenta, en los que suplió a la Virgen de la Soledad. Ambas imágenes fueron llevadas en andas, por miembros de la recién nacida cofradía la primera, y por personas ajenas al Santo Entierro la segunda, siendo estas últimas reemplazadas dos años más tarde por soldados pertenecientes al Depósito de Sementales. En 1988 se editó también un cartel, el primero desde hacía mucho tiempo, con una excelente fotografía del Cristo de los Doctrinos obra de Luis Alberto Cabrera, iniciándose con él una tradición que no se ha interrumpido ya, siendo asimismo este fotógrafo el autor de los carteles en años sucesivos hasta 1998, con la única excepción del de 1997.

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A partir de entonces raro fue el año en el que no hubo alguna innovación. Así, en 1989 se implantó la procesión de la medianoche del miércoles de la cofradía del Cristo de la Columna. El cartel, de nuevo con una fotografía de Luis Alberto Cabrera, estuvo dedicado a la cofradía de la Virgen de la Soledad.

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La recién creada cofradía del Cristo de la Columna, protagonista del cartel de 1990, continuó siendo el principal motor de la reactivación de la Semana Santa, en esta ocasión encargándose de la organización de la procesión del Domingo de Ramos con sus cofrades vestidos de hebreos.

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En 1991 los desfiles procesionales se vieron incrementados en dos pasos más: la Virgen de la Esperanza, que retornaba tras muchos años de ausencia, y el Cristo de la Esperanza o del Trabajo, propiedad de las Claras, que lo hacía por vez primera aunque sin cofradía propia, alcanzándose por vez primera el mismo número de pasos -nueve- con que se contaba en los años veinte. El nuevo paso era un crucifijo -en realidad un antiguo Cristo articulado- donado al convento a finales de los años cuarenta por Ricardo Gil, un terciario franciscano de Ateca -localidad zaragozana cercana a Calatayud-, el cual nunca hasta entonces había participado en los desfiles procesionales de la Semana Santa alcalaína. Procedente al parecer del convento de clarisas de Calatayud, cuyo desalojo en 1939 obligó a repartir sus bienes entre otras comunidades franciscanas -su retablo mayor iría a parar a la localidad alicantina de Benissa-, el objeto de la donación habría sido un intento de paliar la escasez de imágenes con la que se encontró la comunidad en la posguerra. De autor anónimo, parece estar fechado hacia finales del siglo XVIII o principios del XIX.

El cartel de este año estuvo dedicado al Cristo de Medinaceli.

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El hecho más destacado, amén de entrañable, de la Semana Santa de 1992, cuyo cartel anunciador estaba ilustrado con una impresionante fotografía del Cristo Yacente de la cofradía del Santo Entierro, fue la salida a la calle -aunque sólo a la puerta de su ermita- del Cristo de los Doctrinos, por delante del cual desfiló la procesión general. Esta novedad obligó a aumentar casi al doble el recorrido de la procesión general, que antes llegaba sólo hasta la plaza de Cervantes, al alargarse ésta hasta los Cuatro Caños y la puerta de Aguadores antes de tomar la calle de los Colegios.

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1993 fue un año de continuidad en el cual el Cristo de los Doctrinos volvió a ser sacado a la puerta de su ermita no sin polémica, puesto que su delicado estado de conservación convertía en peligrosa a decir de muchos una iniciativa que contó con la máxima aceptación popular. Otra nota negativa fue que el traslado del Depósito de Sementales a la ciudad de Ávila motivó que a partir de ese año la Dolorosa, imagen elegida para el cartel de este año, dejara de salir en andas, aunque siguió siendo escoltada por un piquete de soldados de esta unidad militar hasta 1997.

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La Semana Santa de 1994, por el contrario, contó con varias novedades significativas, aunque no todas de la misma índole. Veinticinco años después de su desaparición se recuperó la procesión del Silencio organizada, como lo fuera hasta 1968, por la cofradía del Santo Entierro. Desgajados sus dos pasos (el Cristo Yacente y la Dolorosa) de la procesión general, esta cofradía volvió a desfilar en la medianoche del Viernes Santo al solo toque de un tambor y en completo silencio. También la cofradía de la Virgen de la Soledad recuperó ese año su antigua procesión individual, celebrada el Viernes Santo antes de la procesión general, a la que posteriormente se incorporó. En la otra cara de la moneda figura el hecho de que, tan sólo dos años después de haberse iniciado, se suprimió la salida del Cristo de los Doctrinos a la puerta de su ermita debido a que estaba prevista su próxima restauración y no se deseaba correr ningún riesgo de accidente. En consecuencia, y debido también a que el recorrido de la procesión general era demasiado largo, se acortó parcialmente éste llevándolo hasta los Cuatro Caños para desde allí tomar la calle y plaza de San Diego para por Bustamante de la Cámara llegar a la plaza de Cervantes y desde allí a la de los Santos Niños por la calle Mayor. El cartel, por último, correspondió en esta ocasión al Cristo de la Agonía.

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La Semana Santa de 1995, cuyo cartel anunciador recogía una fotografía de la Virgen de la Esperanza, no revistió novedades significativas con respecto a la del año anterior, consolidándose las dos procesiones recuperadas y manteniéndose el resto aunque con algunas modificaciones. Por vez primera desde su recuperación la procesión del Domingo de Ramos no contó con el acompañamiento de los cofrades del Cristo de la Columna vestidos de hebreos, mientras la procesión general fue recortada todavía algo más al llegar únicamente hasta la calle Beatas y no hasta los Cuatro Caños. Otra novedad fue que el 30 de enero de ese año la talla del Cristo de los Doctrinos fue trasladada para su restauración al Instituto para la Conservación y Restauración de Bienes Culturales, donde fue sometida a una larga y cuidadosa restauración, con lo cual estuvo ausente de su ermita durante la celebración de la Semana Santa por vez primera desde la Guerra Civil.

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La Semana Santa de 1996, segunda en la que el Cristo de los Doctrinos estuvo ausente de Alcalá (su lugar en la ermita fue cubierto temporalmente por otro crucifijo prestado a la cofradía por las monjas Bernardas), contó de nuevo con una novedad importante: La incorporación a la misma de una cofradía de nueva creación, la del Cristo de la Esperanza y del Trabajo, imagen que aunque llevaba varios años participando en los desfiles procesionales (concretamente desde 1991), carecía hasta el momento de cofradía propia por lo que su continuidad en las procesiones se encontraba amenazada. Además de tomar parte en la procesión general de Viernes Santo esta cofradía desfiló por vez primera de forma individual en una procesión propia el día de Lunes Santo, que hasta ahora carecía de procesiones en Alcalá, complementándose su protagonismo con la aparición de su imagen titular en el cartel de ese año. En lo que respecta al resto de las cofradías no hubo novedades dignas de mención, manteniéndose el programa de los años anteriores sin más modificaciones que el cambio de itinerario de alguna de las procesiones, siendo el más llamativo el de la cofradía del Cristo de la Columna, cuya procesión de la noche del Miércoles Santo fue acortada de forma que en lugar de llegar hasta la plaza de los Santos Niños atajó por la plaza de los Irlandeses, cruce de gran dificultad debido a lo angosto del paso. Asimismo la procesión fue desviada de nuevo más adelante haciéndola pasar por el estrecho callejón de las Escuelas, lo que la proporcionó una mayor vistosidad.

La Semana Santa de 1997 contó con un importante preludio, el retorno del restaurado Cristo de los Doctrinos a Alcalá, en conmemoración del mismo fue organizada el 29 de noviembre de 1996 una multitudinaria procesión de retorno a su ermita desde la iglesia Magistral. Era la primera vez en veinte años que esta imagen recorría las calles de Alcalá, aunque la ausencia de carroza propia hizo que tuviera que hacerlo en la del Cristo del Trabajo, cedida especialmente para esta ocasión. Tal como había sido prometido el Cristo de los Doctrinos volvió a salir en procesión en Semana Santa acompañado por la Virgen de la Esperanza, y lo hizo en la tarde del Jueves Santo recuperando su tradicional recorrido desde su ermita hasta la plaza de Cervantes, que rodeó para posteriormente volver de nuevo a la calle de los Colegios. Especialmente entrañable fue el cruce de esta procesión con la del Cristo de Medinaceli, lo que condujo a un encuentro de las tres imágenes en la puerta de la ermita.

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En lo que respecta al resto de las procesiones, además de alguna modificación en su recorrido (en este caso la del Cristo del Trabajo) es preciso reseñar que la Virgen de la Esperanza, que acompañó al Cristo de los Doctrinos en la procesión del Jueves Santo, no participó en la procesión general al igual que tampoco lo hizo el propio Cristo de los Doctrinos, lo que dejó reducida ésta a tan sólo seis pasos: El Cristo de Medinaceli, el Cristo de la Columna, Jesús con la Cruz a Cuestas de la Adoración Nocturna, el Cristo de la Agonía, el Cristo del Trabajo y la Virgen de la Soledad. Esto hace que, a pesar de ser la Semana Santa de 1997 la que con más pasos contó en las últimas décadas (diez en total), la procesión general quedara un tanto desvirtuada al no participar en la misma ni la cofradía del Santo Entierro ni la del Cristo de los Doctrinos, dándose además la circunstancia de que algunas cofradías más (concretamente la del Cristo de la Columna y la de la Virgen de la Soledad) manifestaron su deseo de dejar de tomar parte en ella en años sucesivos, lo que planteó la posibilidad de una desaparición de la procesión general (o al menos una reducción importante de la misma) en un plazo de tiempo más o menos largo. Otra novedad fue que, por vez primera desde 1988, el cartel de Semana Santa no fue encargado a Luis Alberto Cabrera sino que se convocó un concurso fotográfico, siendo premiada una fotografía en blanco y negro de la procesión del Cristo de la Columna a su paso por la calle Mayor de la que era autor Javier Álvarez.

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La Semana Santa de 1998 estuvo marcada por el mal tiempo, que condicionó todas las procesiones aunque por suerte no obligó a suprimir ninguna, y supuso la continuidad con las anteriores con un cartel realizado de nuevo por Luis Alberto Cabrera representando al único paso que quedaba sin fotografiar, el Jesús con la Cruz a Cuestas de la Adoración Nocturna. Sin duda la principal novedad de este año fue la salida de la Virgen de la Soledad portada por vez primera por costaleros, aunque a punto estuvo de ser suspendida la procesión por culpa de la lluvia. El punto negativo fue la deficiente organización de la procesión general, parte por culpa del mal tiempo pero provocada también por una mala coordinación entre las distintas cofradías, lo que motivó la decisión conjunta del obispado y el ayuntamiento de intervenir más directamente en la organización de la misma a partir del siguiente año. Las procesiones individuales, por el contrario, se desarrollaron con toda brillantez y en especial la del Cristo de los Doctrinos, que por segundo año salió de nuevo en procesión el Jueves Santo, ya con carroza propia, acompañado por la Virgen de la Esperanza.

La gran novedad de 1999 fue la incorporación del nuevo paso de María Santísima de la Trinidad, propiedad de la cofradía del Cristo de Medinaceli. Esta imagen, undécima de las que desfilan por las calles de Alcalá, es obra del imaginero José Javier Tudanca, hijo de Emilio Tudanca, autor de la imagen del Cristo de Medinaceli así como de su carroza. La Virgen, cuya advocación corresponde al momento del prendimiento de su hijo, representa a una mujer madura y va vestida con una túnica blanca, y salió en procesión acompañando a la imagen titular de la cofradía en la procesión individual del Jueves Santo y en la general del Viernes Santo. Para la elección del cartel anunciador se volvió a convocar de nuevo un concurso, siendo premiada en esta ocasión una fotografía de Baldomero Perdigón que recoge un primer plano de la máscara de un cofrade de la Virgen de la Soledad.

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En cuando a las procesiones, éstas se desarrollaron con total normalidad gracias al buen tiempo, sin mayores incidencias que la rotura de un eje de la carroza de la Virgen de la Esperanza, que a punto estuvo de impedir su salida en procesión, amén de la habitual desorganización de la procesión general. La asistencia de público fue masiva, y se apreció una notable afluencia de visitantes.

El 2000 fue un año de continuidad para la semana santa complutense, figurando en el cartel anunciador una mediocre fotografía de la Virgen de la Trinidad. Las novedades dignas de mención fueron el traslado, del lunes a la tarde del miércoles, de la procesión del Cristo del Trabajo, que tuvo lugar con anterioridad a la del Cristo de la Columna; la inclusión, en la procesión de este último, de una entrada hasta el primer patio de la universidad, donde intervino una coral, o el estreno de la barroca (y criticada) carroza de la Virgen de la Trinidad. En la procesión general intervinieron los mismos siete pasos que en el año anterior, ya que ni los dos de la cofradía del Cristo de los Doctrinos, ni los dos del Santo Entierro participaron en ella tal como era habitual; por vez primera en muchos años se desarrolló de forma fluida, aunque en realidad el recorrido realizado por la totalidad de los pasos se limitó al tramo comprendido entre la plaza de San Diego y el cruce de las calles Mayor y Carmen Calzado, no dándose siquiera la vuelta a la plaza de Cervantes. Las inclemencias del tiempo, que en forma de lluvia alteraron el desarrollo de las celebraciones en gran parte de España, no tuvieron en Alcalá más incidencia que la supresión de la procesión del Vía Crucis por la amenaza de lluvia, realizándose este acto religioso en el interior de la iglesia Magistral.

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Pero sin duda la noticia más importante fue la constitución de una nueva cofradía, la de la Virgen de las Angustias, que no pudo participar todavía en los desfiles procesionales debido a que sólo contaban con una de las dos imágenes del paso, concretamente la Virgen, faltándole el Cristo Yacente que debería completarlo. Sin embargo, la cofradía participó en la semana santa en la medida de sus posibilidades, presentando públicamente la imagen en el atrio de la iglesia de las Juanas, lugar elegido inicialmente para su sede, aunque debido al hundimiento parcial de la cúpula del crucero acabaron trasladándose a la parroquia de Santiago.

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