Iniciado el siglo XXI en el ámbito deportivo hubo un poco de todo. Al finalizar la temporada 2000-2001 la R.S.D. Alcalá logró el ascenso a 2ª división B, categoría que logró mantener, con altibajos, durante la mayor parte de la década, llegando a jugar la promoción de ascenso a 2ª división al finalizar la temporada 2004-2005; tras superar en la primera eliminatoria a la Ponferradina, cayó en la segunda y definitiva frente al Hércules de Alicante, fracaso que no enmascaró la que probablemente haya sido la mayor hazaña del equipo titular de la ciudad en toda su historia. Lamentablemente, la nueva temporada 2005-2006 se saldaría con el descenso del equipo a 3ª división, logrando recuperar la categoría perdida en la temporada 2009-2010 tras pasar tres años en el purgatorio de la 3ª. En la temporada 2013-2014, tras haberse mantenido durante cuatro años en 2ª B, volvió a militar de nuevo en 3ª, permaneciendo en esta categoría desde entonces.

La pandemia de covid-19 afectó profundamente al campeonato de liga de 3ª división, ya que el confinamiento decretado por el gobierno provocó primero su suspensión y posteriormente la disputa de la liguilla de ascenso por los equipos que en el momento de la suspensión ocuparan los cuatro primeros puestos de la clasificación, jugándose a partido único, sin público y en un campo neutral, con dos semifinales y una final cuyo ganador ascendería a 2ª B. El Alcalá, al haber quedado en cuarta posición jugó la semifinal con el primer clasificado, el Navalcarnero, quedando eliminado pese a empatar a causa de su peor clasificación en la liga.

La temporada 2020-2021, de transición frente a una reestructuración prevista para la 2021-2022, estuvo también marcada por la pandemia, con los 23 equipos -en la anterior no hubo descensos, y el ascenso del Navalcarnero a 2ª B dejó un número impar de participantes- repartidos en dos subgrupos de 12 y 11 en cada uno de los cuales se jugaría a doble partido, y una vez terminada esta primera fase se distribuirían, según su clasificación, en varios grupos para determinar su adscripción a la nueva estructura de la liga. No obstante, la gran novedad fue la presencia por vez primera en la historia del fútbol alcalaíno de un segundo equipo en categoría nacional, el C.D. Complutense, vecino del Alcalá puesto que su campo de juego está situado en el antiguo recinto ferial del paseo de Aguadores. Ésta fue la segunda ocasión en la que dos equipos de Alcalá coincidían en la categoría más alta en la que militaban en ese momento, ya que también ocurrió en la década de 1950 con el Alcalá y el Avance, si bien lo fue en categoría regional. No obstante, la primera regional de entonces nada tenía que envidiar a la tercera división actual. Como dato reseñable para la historia deportiva de la ciudad, el 6 de diciembre de 2020 se jugó en el Val el derbi entre los dos equipos, saldado con una victoria del Alcalá por 2 a 0. La temporada terminó con resultados dispares, ya que si bien el Complutense logró la permanencia el Alcalá fracasó una vez más al no conseguir el ascenso, lo que en la práctica fue un descenso dado que la 2ª B fue rebautizada como 1ª RFEF, los equipos ascendidos, aproximadamente la mitad de los contendientes, conformaron la 2ª RFEF equivalente a la antigua 3ª división, y los que no ascendieron, como fue el caso del Alcalá, se quedaron en la nueva 3ª RFEF, quinta categoría del fútbol español y por lo tanto a una más de distancia de las competiciones superiores. En consecuencia, se trató de una oportunidad de oro que no pudo ser aprovechada.

La temporada 2021-2022, ya con un desarrollo normal, volvió a reunir a los dos equipos alcalaínos en el grupo madrileño de la 3ª RFEF con idénticas aspiraciones, el ascenso para el Alcalá y la elusión del descenso para el Complutense. Lamentablemente ninguna de las dos pudo llevarse a cabo, ya que el Alcalá quedó en séptima posición, dos por debajo de la última plaza de acceso a la promoción de ascenso a 2ª RFEF y el Complutense descendió a categoría preferente.

Dentro del fútbol sala Alcalá fue la anfitriona durante varios años del equipo Inter, uno de los punteros en esta modalidad deportiva y campeón de España en la temporada 2014-2015. Poco pudo disfrutar Alcalá de este triunfo ya que, apenas unos meses después, su propietario, el conocido ex-locutor deportivo José María García, anunciaba su marcha a la vecina localidad de Torrejón de Ardoz alegando unas presuntas deficiencias del pabellón polideportivo Ruiz de Velasco -rebautizado como Pabellón Fundación Montemadrid-, en el que hasta entonces había tenido su sede. A modo de consolación, su equipo filial sí continuó jugando en Alcalá.

Esta noticia negativa se vio compensada por la largamente aplazada inauguración de la ciudad deportiva de Espartales, en marzo de 2015, y por el anuncio, en junio de este mismo año, de la intención del Atlético de Madrid de asentar en Alcalá su nueva academia de fútbol, también en el barrio de Espartales, proyecto que recibió la aprobación municipal en enero de 2016. Las obras comenzaron en febrero de 2018, siendo inauguradas las instalaciones deportivas, oficialmente denominadas Centro Deportivo Wanda, el 15 de septiembre de 2019. Además de albergar la citada academia de fútbol y otras actividades, la ciudad deportiva del Atlético de Madrid se convirtió en la sede de los equipos femeninos y de algunos de categorías inferiores del club, siendo el de mayor relevancia el de fútbol femenino que milita en la primera categoría nacional. Como anécdota, cabe reseñar que el 1 de diciembre de 2020 el Atlético de Madrid donó 4.000 asientos del antiguo estadio Vicente Calderón al Ayuntamiento de Alcalá para que éstos fueran colocados en el campo del Val.

Asimismo, en noviembre de 2004 se celebró en la ciudad, por vez primera en su historia, un partido internacional de fútbol, concretamente entre las selecciones sub-21 de España e Inglaterra. En septiembre de 2005 Alcalá acogió la llegada de una etapa de la Vuelta Ciclista a España, y diez años más tarde, también en septiembre, en la plaza de Cervantes tuvo lugar la salida de la última etapa de la edición de 2015, con meta como es tradicional en Madrid.

Son varias las carreras que tienen lugar a lo largo del año en Alcalá, entre las cuales resalta por su relevancia el Maratón Internacional de Alcalá de Henares, que se celebra el último domingo de octubre desde 2016 aunque las ediciones de 2020 y 2021 tuvieron que ser canceladas, como otros tantos eventos, por la pandemia de covid-19.

La buena noticia deportiva de 2021 fue la asistencia de cuatro deportistas alcalaínos a los Juegos Olímpicos de Tokio 2020, retrasados un año a causa de la pandemia. Adriana Cerezo, que volvió a casa con una medalla de plata; Adrián Vicente, Javier Pérez y Raúl Martínez, todos ellos compitiendo en taekwondo. A ellos se sumó la atleta Alba García Falagán, que consiguió un diploma olímpico en la prueba de 200 metros lisos de los Juegos Paralímpicos que se celebraron a continuación de los anteriores.